八次冠军杯的冠军，这是皇马荣誉陈列室里最沉重，也是最有价值的奖杯。对于西班牙球队来说，皇马是第一次在欧洲冠军杯赛场是进行撼卫西班牙足球荣誉的球队；对于欧洲足球来说，皇马夺冠的次数比葡萄牙，法国，南斯拉夫，苏格兰和罗马尼亚夺得欧洲冠军杯的总数还要多。皇马百年辉煌最浓的一笔，实际上从欧洲冠军杯上开始的。
夺得欧洲冠军杯是在法国巴黎的王子公园体育场，能够坐进行40000名球迷的体育场中，涌进了32000名法国球迷，只有6239名西班牙球迷买到了球票。因为皇马的对手是兰斯体育队。这是一场势均力敌的较量，迪斯蒂法诺在第14分钟利用个人能力为皇马先得一分，，里亚尔在第30分钟为皇马攻入第二球，后卫马奎伊托斯在第67分钟利用头球为皇马攻入第三球，第79分钟，里亚尔的入球将这场比赛的比分最终锁定在4比3上，这是皇马第一次获得冠军杯。
冠军杯决赛的对手是意大利的球队佛伦罗萨，这场比赛在刚刚在两年前被命为圣地亚哥-伯纳乌的皇马主体育场进行，有124000名的球迷前往圣地亚哥-伯纳乌体育场观看比赛。其中有超过115000名皇马的球迷，这也是佛伦罗萨唯一一次以意甲冠军身份参加冠军杯的比赛，当时他们拥有巴扎洛尼，蒙托里尼和格兰特这些意大利国脚，但是在伯纳乌体育场内，佛罗伦萨很快被白色的浪潮所淹灭。整场比赛皇马完全控制了比赛的节奏，但是意大利人顽强的防守一直把比赛支撑到第70分钟，亨托在禁区内被放到，来自荷兰主裁胡鲁姆判罚点球，迪斯蒂法诺主罚命中。第76分钟，亨托在禁区口面对两名防守球员，将球打破了佛伦罗萨门将的十指关。最终皇马在伯纳乌体育场以2比0完胜在本届冠军杯中以防守著称的佛伦罗萨。
第三次：（1957-1958）皇马3比2胜AC米兰（亨托加时赛扼杀AC米兰）
毫无疑问，这是皇马夺得八次冠军杯奖杯中最经心动魄的一次。当时的AC米兰也是正处于他们顶盛时期。67000名球迷涌进了布鲁塞尔的海塞尔体育场。这其中有超过三万名的意大利球迷。AC米兰当时拥有库切拉尼和瑞典球星利维德霍姆这样的可以放入意甲名人堂的球星，这支球队还拥一名叫做马尔蒂尼的中后卫，他是现在AC米兰队长小马尔蒂尼之父。上半场双方在无谓的拼抢中消耗着体力，这也预示着下半场比赛的激烈性。第69分钟，AC米兰左前卫斯切费尼诺为AC米兰先得一分，；第74分钟，斯蒂法诺在禁区抢点为皇马将比分扳成1比1平。第78分钟，杰里洛利用定位球为AC米兰将比分再次反超。1分钟后，里亚尔的抢点射门为皇马再次将比分扳成2比2平。比赛在比利时主裁阿尔贝托的哨声下进入延长期，第110分钟，又是那个亨托，他禁区前十米劲射为皇马最终将比分定格在3比2上。赛后意大利的媒体谈道：“根本无法与对手展开一场势均力敌的较量，他们总是在控制着比赛。AC米兰打得并不难看，但是他们有一个可怕的对手！”这是AC米兰第一辉煌时期，因为他们拥有库切拉尼，利维德霍姆和马尔蒂尼这样的球星，但是很遗憾，他们的对手是皇马。
同二年前相比，兰斯体育实力呈现下滑趋势。两年前的主力前锋卡帕已经穿上了皇马的球衣，与两年前相比，他们缺少了主力中后卫泽莫内，主力前锋特莫皮林和比利尔德的位置已经被新人皮安托尼和维森特取代。这场在斯图加特举行的比赛还是吸引了72000名球迷。彩色摄影技术已经开始广范流传，本场比赛出现了不少彩色特定镜头。第2分钟，卡帕在中场将球分给中卫鲁伊兹，鲁伊兹再次回传，皇马通过数次倒脚由马特沃斯首开纪录，1比0；随后法国人利图发起反功，但是在皇马的逼抢下，他们的这个企图很快消失在一秒的流过的时间中。第47分钟，迪斯蒂法诺的入球将比分定格在2比0上。
第五次（1959-1960）：皇马7比3胜法兰克福普什卡什连中四元，法兰克福心中永远的痛
这是一场皇马历史上最伟大的比赛。他们的对手是德国联赛冠军杯法兰克福队。这时的皇马拥有了令人无法逼视的锋线。尽管匈牙利球星普什卡什已经在两年前来到了皇马，但是他缺席1957-1958和1958-1959的两届冠军杯决赛。本场比赛皇马排了一个令人目幻般的阵容。在这个4-3-3阵型中，队长萨拉加被安排到中场踢自由人。孔拉里奥出任右前卫，德-索拉出任左前卫，三名锋线球员是迪斯蒂法诺，普什卡什和亨托。皇马此时的主教练是他们在五十代中期的球星穆尼奥斯。这场在格拉斯哥汉普顿公园体育场举行的比赛吸引到了127621名球迷前来观战，其中有超过九万名的西班牙和德国球迷。他们先要通轮渡前往英格兰，再从英格兰坐火车前往格拉斯哥，这个漫长旅程的终点便格拉斯拉汉普顿公园体育场。
从场面上来看，这完全不是一个层次的比赛。皇马很快利用他们熟悉的经验控制了比赛，不过先入球的是德国人，科洛斯的入球在第10分钟为法兰克福先开纪录。第27分钟，迪斯蒂法诺还以颜色，1比1平。随后迪斯蒂法诺在第30分钟，普什卡什在第45分钟为皇马将比分扩大至3比1。第56分钟，皇马获得点球，普什卡什主罚命中，4比1；这时的比分令法兰克福球员几乎绝望；第60分钟，普什卡什的入球将比分扩大至5比1；第64分钟，法兰克福右前卫斯特恩利用皇马后防线分钟，普什锦卡什的左脚中的再次将比分扩大到6比2；一分钟，法兰克福利用快速成开球的机会再次由斯特恩获得入球，6比3；第75分钟，迪斯蒂法诺利用一次漂亮撞墙配合将比分定格在7比3上。
赛后《》评论道：“法兰克福是一支出色的球队，但是没有办法形容与皇马的比赛。他们是现在唯一一次五次连续夺得欧洲冠军杯的球队，也许法兰克福在比赛中对他们拥有一种奇特的恐惧心理！这是一支令人无法忘记的比赛，不要把这个高比分看做是双方防守低下的原因，普什卡什是一位如此伟大的球星，当然，还有迪斯蒂法诺，我们不知道怎么会出现这样的一支球队！这是一段欧洲足球无法忘记的历史！七颗失球将成为法兰克福心中永远的痛！”
第六次（1965-1966）：皇马2比1胜贝尔格莱德红星老亨托的第六个欧洲冠军
亨托，出生于1933年10月6日，从1955-1956赛季开始，亨托经历了皇马夺得了冠军杯五连冠的荣誉，而他当他第一次出现在冠军杯决赛赛场上时，亨托只有24岁。经历了五连冠的辉煌后，皇马垄断地位被打破，他们在1961-1962和1963-1964赛季打进过冠军杯的决赛，但分别被葡萄牙本菲卡和意大利的国际米兰以5比3和3比1的成绩淘汰。1965-1966赛季，皇马再次以西甲冠军的身份入围冠军杯决赛。这次他们的对手是来自南斯拉夫的贝尔格拉德红星，这也是南斯拉夫足球队历史上第一次打入冠军杯的决赛。媒体认为这是皇马夺回欧洲冠军杯的最好时机，这场比赛布鲁斯尔的海塞尔体育场举行，1957-1958赛季，正是在这个体育场里，皇马战胜了AC米兰夺得了他们的第三座欧洲冠军奖杯。46575人涌进了海塞尔体育场观看比赛。皇马的阵容中，让人熟悉的名字有中后卫佐科，左前卫皮里，前锋是克洛索和亨托，队长袖标由已经32岁的老将亨托配戴。
第55分钟，红星队在前场展开了一次界外球的成功战术，并最终由助攻的后卫武斯沃维奇将球打进了安硅斯特林把守的大门，第70分钟，安曼西奥为皇马将比分扳平。第75分钟，塞恩纳的入最终为皇马将比分反超至2比1，亨托在下半场有两次射门机会，而且为塞恩纳助攻了第二球，亨托也成为欧洲足球历史第一位六次夺得欧洲冠军杯的球员！
第七次（1997-1998）皇马1比0胜尤文图斯；皇马在1997-1998赛季的这次夺冠，事后被看做是西班牙队在该年世界杯中糟糕表现的主要原因。这是一场拼抢相当紧张的比赛，当时尤文图斯的主帅是银狐里皮，而皇马的主帅是德国人海因克斯，皇马摆出了4-4-2阵型，门将是德国人伊尔格纳，前锋线上米贾托维奇和莫里恩特斯的组合，劳尔被放在中场。第66分钟，米贾托维奇小角度打破了佩鲁齐的十指关，为了这场胜利皇马付出了四张黄牌的代价，耶罗、卡兰布、卡洛斯西多夫均吃到了黄牌，而尤文只有戴维斯一人吃到黄牌。
1999-2000赛季是足球界经济利益与传统规则产生冲破的一年。欧足联正式对冠军杯进行了扩组，也这是最终冠军杯历史上第一次由同一支国家的两支俱乐部争夺联赛冠军的原因。皇马最典型的战役是在小组赛两次大比分负于拜仁慕尼黑的情况下在八强战以3比2的比分将对手淘汰，在四强战中，他们同样以3比2的比分干掉了卫冕冠军曼联，其中雷东多出色的表现令英格兰人的防守感到无地自容。这场比赛的决赛场地是举行1998年世界杯决赛场地的法兰西体育场，主裁判别是来自意大利的布拉斯基，73000名球迷前来观战，巴黎街头满是讲着卡斯蒂亚和瓦伦西亚方言的西班牙人。这是没有悬念的比赛，伊万-坎波顶替了有伤的耶罗出任中后卫，埃尔格拉出任后腰，雷东多出任前腰，劳尔依然是左前卫，前锋线上是阿内尔卡和莫里恩特斯的组合。第39分钟，莫里恩特斯小角度为皇马首开纪录。第67分钟，麦克马纳曼以一脚精彩的抽射再次打破了卡尼萨雷斯的十指关，第75分钟，劳尔的入球将比分锁定在3比0上。赛后《马卡》评述道：“皇马将一场本来势均力敌的比赛变成了一场毫无悬念的攻防演练战！”门迭塔说：“皇马的表现很突出！”卡尼萨雷斯说：“我们在对手面前显得不堪一机，我们并非没有获得机会，但是我们无法把握住！”
西甲四强聚首一堂获胜而归 冠军争夺越发扑朔迷离(03/06 15:14)
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